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This should work, if you have the Fairy-Max folder as sub-folder inside the folder where winboard.exe is.

In winboard.ini:

/settingsFile=settings.ini
/saveSettingsFile=settings.ini
/fcp=fmax.exe
/fd=Fairy-Max
/scp=fmax.exe
/sd=Fairy-Max
/variant=elven
/testLegality=false
/pieceToCharTable="PNBRQW.A..C......GKpnbrqw.a..c......gk"
/loadPositionFile="./start.fen"

And in start.fen (in the WinBoard folder):

r2wccw2r/1anbqkbna1/pppppppppp/10/10/10/10/PPPPPPPPPP/1GNBQKBNG1/R2WCCW2R w - - 0 1
r2wccw2r/1gnbqkbng1/pppppppppp/10/10/10/10/PPPPPPPPPP/1ANBQKBNA1/R2WCCW2R w - - 0 1

And in the fmax.ini file (in the Fairy-Max folder):

// Large-board variant
Game: elven
10x10=3
7 3 4 5 10 11 9 4 3 7
7 3 4 6 10 12 8 4 3 7
p:100 -16,24 -16,6 -15,5 -17,5
p:100 16,24 16,6 15,5 17,5
n:340 14,7 31,7 33,7 18,7 -14,7 -31,7 -33,7 -18,7 46,6 50,6 -46,6 -50,6 35,6 29,6 -29,6 -35,6
b:350 15,3 17,3 -15,3 -17,3
w:440 47,7 49,7 -47,7 -49,7 19,7 13,7 -13,7 -19,7 15,7 -15,7 17,7 -17,7
c:450 1,7 16,7 30,7 34,7 -1,7 -16,7 -30,7 -34,7 2,7 32,7 -2,7 -32,7
R:470 1,3 16,3 -1,3 -16,3
A:780 16,3,17 16,3,15 -16,3,-15 -16,3,-17 1,3,17 -1,3,15 -1,3,-17 1,3,-15
G:830 17,3,16 15,3,16 -15,3,-16 -17,3,-16 17,3,1 -15,3,1 -17,3,-1 15,3,-1
Q:950 1,3 16,3 15,3 17,3 -1,3 -16,3 -15,3 -17,3
k:-2  1,7 16,7 15,7 17,7 -1,7 -16,7 -15,7 -17,7
k:-2  1,7 16,7 15,7 17,7 -1,7 -16,7 -15,7 -17,7
#
# P& fmWfceFifmnD
# N& NmZ
# W& CF
# C& WAD
# G& FyafsF
# A& WyafsW
# K& K

You then only have to tick "step through lines orpositions", and specify a "Rewind after" of 2 in the Tournament Options dialog, and select "Machine Match" in the Mode menu. (After selecting the desired Time Control.)